Citronensäure bildet in dem wasserfreien Zustand rhombische Kristalle, die leicht sauer schmecken. In kleinen Mengen eingenommen fördert Citronensäure das Knochenwachstum, wirkt in größeren Mengen jedoch toxisch.

Citronensäure wird aufgrund ihrer drei Carboxylgruppen (-COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren (siehe Carbonsäure) gezählt. Zudem weist die Hydroxylgruppe (-OH) an Position 3 des Kohlenstoffrückrades sie als Hydroxycarbonsäure aus. Das Molekül weist keine Chiralität auf.

Eine wässrige Lösung der Citronensäure leitet den elektrischen Strom, da die Carboxylgruppen Protonen abspalten und somit bewegliche Ladungsträger (Ionen) in der Lösung vorliegen. Die drei Säuredissoziationskonstanten der Zitronensäure sind pK₁ = 3,1, pK₂ = 4,8 und pK₃ = 6,4. Die teil- bzw. vollständig dissoziierte Form der Citronensäure wird als Zitrat (Citrat) genannt. Salze (Citrate) bildet sie mit den Alkalimetallen Lithium, Natrium und Kalium.

Citronensäure kann viele Reaktionen eingehen, die für Carbonsäuren beschrieben werden, u. a.

• Deprotonierung / Salzbildung
• Substitutionsreaktionen am Carbonylkohlenstoff:
  • Veresterung
  • Halogenierung
  • Anhydridbildung
  • Amidierung

Citronensäure ist eine der am weitesten verbreiteten Säuren in dem Pflanzenreich und tritt als Stoffwechselprodukt in allen Organismen auf. Zitronensaft enthält z. B. 5 bis 7 Prozent Citronensäure. Sie kommt aber auch in Äpfeln, Birnen, Himbeeren, Johannisbeeren, in Nadelhölzern, Pilzen, Tabakblättern, in dem Wein und sogar in der Milch vor. Noch bedeutender ist die Citronensäure (beziehungsweise ihre Salze, die Citrate) als wichtiges Zwischenprodukt in dem Kohlenhydrat-Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden Lebewesen einschließlich des Menschen. Die Stoffwechselfolge (siehe Biochemie) ist als Citratzyklus bekannt.

Nach dem ursprünglichen Verfahren wurde Citronensäure aus Zitrusfrüchten gewonnen: Zitronensaft wird mit konzentrierter Ammoniaklösung versetzt und filtriert. Das lösliche Ammoniumcitrat wird mittels einer Fällungsreaktion mit Calciumchlorid in unlösliches Calciumcitrat umgewandelt. Die Lösung wird erneut filtriert und der Filterkuchen in 25%-iger Schwefelsäure gelöst. Nach der anschließenden Filtration wird eine Zitronensäurelösung gewonnen. Als Nebenprodukt entsteht Gips. Die reine Citronensäure erhält man durch Kristallisation.

Citronensäure wird heutzutage industriell aus dem transgenen Pilz Aspergillus niger gewonnen, der bei niedrigen pH-Werten und unter Eisenmangel Zitronensäure ausscheidet, da sein Citratzyklus gestört wird.

Die gelöste Säure und ihre Salze wirken kalklösend und werden in ökologisch akzeptablen Reinigungsmitteln eingesetzt. Kalk wird dabei nicht ca. durch die saure Wirkung, sondern auch durch Bildung eines Komplexes gelöst, so dass Citronensäure besonders gut kalklösend wirkt. In dem Gegensatz zu dem beißenden Geruch der ebenfalls für diesen Zweck benutzten Essigsäure entsteht keine Geruchsbelästigung.

Citronensäure und ihre Salze werden von der Lebensmittelindustrie als Säuerungsmittel und zur Konservierung benutzt, z.B. in Getränken. Sie ist in Brausepulver und -stäbchen enthalten. Als Lebensmittelzusatzstoff trägt Citronensäure die Nennung E 330.

Citronensäure wurde 1784 von Carl Wilhelm Scheele erstmals aus dem Saft der Zitrone - daher der Name - isoliert.

• http://www.citrotex.de - Verwendung von Citronensäure u.a. als anwendungsfreundliches Absäuerungsmittel der Spülflotte in Wäschereibetrieben

Siehe auch: Chemikalienliste, WikiProjekt Chemikalien, Biotechnologische Produkte aus Glucose